Ασκήσας γεννήθηκε περί το 1519 στο Κυπαρίσσι Λοκρίδας Αταλάντης, από γονείς θεοσεβείς και ευλαβείς. Σε ηλικία 15 ετών θα γνωρίσει το ξακουστό ασκητή και μετέπειτα Μητροπολίτη Ναυπάκτου, Ακάκιο, κοντά στον οποίο θα μυηθεί στη μοναστική ζωή. Μαζί με τον γέροντα του θα φτάσει στο μοναστήρι του Οικονομείου στην Όσσα. Στο διάστημα της παραμονής του στο μοναστήρι του Οικονομείου πιεζόμενος αφόρητα από τους πατέρες της μονής που είχαν αντιληφθεί την αγιότητα του θα χειροτονηθεί διάκονος. Από τον Ακάκιο θα χειροτονηθεί στη συνέχεια στη Ναύπακτο και θα τοποθετηθεί μετά από πολλές παρακλήσεις ηγούμενος στη Μονή Θεοτόκου Βαρνάκοβας. Σύντομα όμως ο Άγιος θα φύγει από το μοναστήρι της Θεοτόκου και θα μεταβεί στο όρος Στειρί κοντά στον Παρνασσό, όπου θα δεχτεί την επίθεση πολλών σατανικών πειρασμών. Και από τον τόπο εκείνο θα φύγει για να βρει καινούριο ησυχαστήριο στην πατρίδα του, την Εύβοια, όπου θα χτίσει τη σημερινή Μονή του Οσίου Δαβίδ του Γέροντος (επωνυμία που δόθηκε στον Όσιο για την πολλή του σύνεση). Έχοντας αξιωθεί με το χάρισμα της προορατικότητας προέγνωσε το θάνατο του και κοιμήθηκε εν ειρήνη την ώρα που εμπιστευόταν στους μαθητές του ότι μόλις του φανερώθηκε ο Χριστός.